La ciudad del gran cacique Upar, Eupari era considerada la capital de la nación de las tribus indígenas Chimilas que abarcaban casi en su totalidad el valle del río Cesar o Pompatao. Los Chimilas tenían dos grandes provincias, la del norte que pertenecía a Upar y la del sur de los Pocabuy. Upar ejercía su cacicazgo sobre una federación de aldeas que incluían a El Molino, Villanueva, Chiriguaná y Sompallón (El Banco), extendiéndose desde el centro de La Guajira, en las poblaciones de Fonseca y (norte) hasta el río Magdalena (sur) y desde la Sierra Nevada de Santa Marta (occidente) hasta la Sierra de Perijá (oriente). Eupari era la sede central del gobierno y el cacique vivía en una casa imperial como jefe militar y religioso. Con esto se comprueba que ya las aldeas de El Molino y Villanueva existían. En 1562 el encomendero Luis de Villanueva funda a Villanueva.
Las tribus de la nación Chimila incluían a los upares, socuigas y guanaos en inmediaciones del río Badillo, los cariachiles en Barrancas, Fonseca y El Molino, los itotos en Villanueva, pocabuyes, maconganas (tribu chimila de la Sierra Nevada), chiriguanaes y garupares. Los tupes eran una tribu mezclada entre Chimila y Caribe.
La sociedad Chimila estaba estratificada en forma piramidal con el cacique como máxima autoridad, seguido por caciques menores, los religiosos, los guerreros y luego los obreros que incluían pescadores, cazadores, artesanos, mineros, orfebres, tejedores y los guanaos o comerciantes. Sometían a la esclavitud a los vecinos arhuacos. En cuanto a mitología, los chimilas creían en un solo dios llamado Narayajana. La alimentación de los chimilas estaba basada principalmente en el maíz, el cual cultivaban con alto grado de tecnicidad, además de guayabas, yuca, frijol, níspero, naranja, papaya, piña, algodón, tabaco y auyama. Cazaban y criaban venados, patos, pavos y otras especies silvestres.
Conquista española
Los primeros españoles en explorar el Valle de Upar fueron comandados por Pedro de Vadillo en 1528 y el territorio entró a formar parte de la Gobernación de Santa Marta, que había sido capitulada por el rey de España al conquistador Rodrigo de Bastidas, el 6 de noviembre de 1524. A Bastidas le acompañaban cerca de 450 hombres con el fin de fundar Santa Marta, entre los que figuraban Pedro de Villafuerte y Domingo Álvarez Palomino. Villafuerte se convertiría en el primero en ver el Valle de Upar tras escapar de Santa Marta por cometer un delito, circundó la Sierra Nevada de Santa Marta y por la dificultad de la travesía y los enfrentamientos con los Chimilas, Villafuerte se devolvió a Santa Marta donde anunció su descubrimiento de abundante alimento, riqueza y tierras. Fue entonces cuando los siguientes gobernadores de Santa Marta ordenaron conquistar dicho valle. En 1528, Pedro de Vadillo, actuando como gobernador de Santa Marta, descubrió y penetró el Valle en donde tuvo inicialmente un contacto cordial con los indígenas chimilas que le ofrendaban con oro, joyas y alimentos.
En 1529, Vadillo se habría animado a tomar como esclavos a los indígenas y venderlos mientras expropiaba de tierras y riquezas. Entre los 600 indígenas esclavos que se llevó a Santa Marta figuró el niño Francisquillo ‘el Vallenato’, al que educaron y evangelizaron como europeo. Vadillo intentó sacar todo el oro obtenido y llevárselo a España para él pero su barco naufragó en el mar Caribe. Fue nombrado García de Lerma como gobernador de Santa Marta por órdenes desde la audiencia de Santo Domingo el 28 de febrero del mismo año, mientras que al alemán Ambrosio Alfinger fue enviado a Coro, Venezuela, en representación de la familia Welser.
Hacia 1531, García de Lerma envió a su hijo Pedro de Lerma a «apaciguar» a los indígenas con aproximadamente 400 soldados, del cual gran parte era caballería. Pedro de Lerma logró conquistar hasta la desembocadura del río Lebrija e imponer la encomienda para las regiones de La Ramada y el Valle de Upar.
En una segunda expedición al Valle de Upar, los hombres de Pedro de Lerma encontraron muchos de los pueblos destruidos. El alemán Ambrosio Alfinger había atravesado la Serranía de Perijá desde una expedición proveniente de la población de Coro. Alfinger, con afán de obtener el oro y demás riquezas de los indígenas de la leyenda de El Dorado, recorrió el Valle del Cesar de norte a sur exterminando aldeas indígenas y tomó esclavos a cientos de chimilas y tupes. Alfinger ahorcó al cacique Upar y quemó la aldea llamada Eupari. Los hombres de Alfinger practicaron la antropofagia con los indígenas muertos en combate. Alfinger pasó por la población de Tamalameque y siguió al valle de Chinácota, donde el indígena Francisquillo, ‘el Vallenato’, tomado como esclavo junto a otros indígenas chimilas, tupes y chitareros, lo asesinó en mayo de 1533.
Durante las gobernaciones de Rodrigo Infante, Antón Bezos y Pedro Fernández de Lugo, el Valle de Upar no tiene antecedentes, probablemente debido a la devastación causada por las incursiones de Alfinger. Los alemanes en tierras venezolanas intentaron repetir la incursión de Alfinger, bajo el mando de Nicolás Federmann sin éxito. Sin embargo, Fernández de Lugo organizó una nueva expedición al Valle de Upar, mientras que enviaba al interior en diferentes expediciones a Gonzalo Jiménez de Quesada, Martín Galiano, Gonzalo Suárez Rondón. Con la muerte de Pedro Fernández de Lugo, asumió como gobernador de Santa Marta su hijo Alfonso Luis de Lugo, pero vendió los derechos a Gonzalo Jiménez de Quesada.
